Περιορισμοί της Αλδολική Συμπύκνωση

καρβονυλικές ενώσεις περιέχουν ένα άτομο άνθρακα με το οξυγόνο που συνδέονται με αυτό με δύο διπλούς δεσμούς . Ο άνθρακας δίπλα στην ομάδα του καρβονυλίου ονομάζεται άλφα άνθρακα και ο άνθρακας που βρίσκεται μία θέση πιο μακριά είναι ένα βήτα άνθρακα. Προσθήκης αλδόλης παίρνει δύο τέτοια μόρια και τα συνδυάζει για να σχηματίσει μια ένωση με ένα υδροξύλιο , ή ομάδα ΟΗ, επί το βήτα άνθρακα ? θερμαίνοντας το προϊόν ξεφορτώνεται από την ομάδα υδροξυλίου. Αυτά τα δύο βήματα μαζί ονομάζονται μια συμπύκνωση αλδολικής - μια σημαντική αντίδραση για οργανικούς χημικούς , αν και ένα που έχει κάποιους περιορισμούς . Κετόνες
Η <ρ> Μια αλδεΰδη έχει μια ομάδα καρβονυλίου στο τέλος της αλυσίδας άνθρακα, ενώ μια κετόνη έχει μια ομάδα καρβονυλίου με έναν άνθρακα που συνδέεται σε κάθε πλευρά . Η αλδολική αντίδραση είναι ταχύτερη και προσφέρει υψηλότερες αποδόσεις για τις αλδεΰδες από ό, τι για κετόνες , αλδεΰδες , επειδή είναι λιγότερο σταθερές . Αυτό συμβαίνει γιατί το πολικό δεσμό άνθρακα- οξυγόνου αφήνει ένα μερικό θετικό φορτίο επί του άνθρακα του καρβονυλίου , έτσι ώστε οι δύο αλυσίδες άνθρακα δότης ηλεκτρονίων ( αλκυλ ομάδες ) που συνδέεται στο καρβονύλιο του άνθρακα σε ένα βοήθεια κετόνη για να το σταθεροποιήσει ? μια αλδεΰδη έχει μόνο μία ομάδα αλκυλίου προσαρτημένη . Κατά συνέπεια , για να κάνει αυτό το είδος της αντίδρασης να συμβεί με υψηλή απόδοση , χημικοί πρέπει να αφαιρέσετε το προϊόν , όπως αυτό διαμορφώνεται , το οποίο καθιστά τη διαδικασία κάπως πιο περίπλοκη από ό, τι η συνήθης αντίδραση με αλδεΰδες .
Εικόνων Crossed Αλδολική

Ο συνδυασμός δύο διαφορετικές ενώσεις καρβονυλίου (π.χ. προπανάλη και ακεταλδεΰδη ) οδηγεί σε μία λεγόμενη « μικτή αλδολική συμπύκνωση , " δημιουργώντας μια ποικιλία από διαφορετικά προϊόντα . Συνήθως , θέλετε μια αντίδραση που παράγει όσο το δυνατόν λιγότερα προϊόντα όσο το δυνατόν , γιατί αυτό θα αυξήσει την απόδοση σας ? Επιπλέον , διαχωρισμό των μιγμάτων των προϊόντων μπορεί να είναι πολύ δύσκολη , ειδικά εάν είναι παρόμοιες ενώσεις με παρόμοιες ιδιότητες . Κατά συνέπεια , διέσχισε συμπυκνώσεις αλδόλης είναι χρήσιμες μόνο αν ένα από τα συστατικά δεν έχει κανένα υδρογόνα που συνδέονται με α-άνθρακα του . Εικόνων
Πολλαπλές Προϊόντα
Η

Ακόμα και αντιδράσεις που περιλαμβάνουν μόνο μία καρβονυλική ένωση μπορεί να παράγει μερικές φορές πολλαπλών προϊόντων - εφόσον συνεπάγεται μια ασύμμετρη κετόνη . Μια αντίδραση αλδόλης που περιλαμβάνει 2 - μεθυλοκυκλοεξανόνη, για παράδειγμα, θα είναι λιγότερο απλή, διότι η βάση θα μπορούσε να αφαιρέσει ένα ιόν υδρογόνου από οποιοδήποτε από τα δύο άλφα - άνθρακες και με τον τρόπο αυτό να οδηγήσει σε μια αντίδραση με πολλαπλά προϊόντα .
Η
Ring Σύστημα
Η <ρ> Αλδολικές αντιδράσεις μπορεί να εμπεριέχει μια άλφα - άνθρακα και μία ομάδα καρβονυλίου στο ίδιο μόριο ? αν ναι , καλούνται ενδομοριακές συμπυκνώσεις αλδόλης . Αυτές οι αντιδράσεις γενικά σχηματίζουν μόνο έναν από τους δύο τύπους δακτυλίων : έξι -μελείς δακτύλιοι ή πέντε -μελείς δακτύλιοι . Για το μεγαλύτερο μέρος , αυτό είναι ένα πλεονέκτημα - μπορείτε να προβλέψετε ποιο είδος του προϊόντος που θα πάρετε και με αυτόν τον τρόπο να χρησιμοποιήσετε αυτήν την αντίδραση να σχεδιάσει ένα συγκεκριμένο είδος δακτυλίου . Μπορεί επίσης να είναι ένας περιορισμός , όμως , και αν υποτεθεί ότι ο στόχος σας είναι να κάνετε μια τέσσερις - μελή ή επτά - μελή δακτύλιο .
Εικόνων